Яків Іскра-Острянин, один із керівників козацько-селянського повстання 1638 року, народився на Чернігівщині в місті Остер. Він був нащадком козацького роду – ось, мабуть, і все, що ми знаємо про нього до 1633 року. Саме під цією датою значиться перша документальна згадка про Якова Острянина – як про ніжинського полковника реєстрових козаків, який брав участь у поході війська Речі Посполитої на ЧерніговоСіверщину.
Після придушення у 1637 році повстання під керівництвом Павла Павлюка значна частина бунтівників не розійшлася по домівках, а згуртувалася на Січі та поблизу неї. Острянин теж прибув на Січ. Оскільки ніхто з бунтарів не збирався складати зброю, постало питання про організацію гурту. Повстанці вирішили обрати власного гетьмана і на початку 1638 року вручили булаву Якову Острянину.
У квітні того ж року новообраний гетьман зібрав своє поки що нечисленне військо і вирушив лівим берегом Дніпра на Київщину в район Переяслава. Під час походу повстанці вибивали з населених пунктів польські гарнізони, коронну адміністрацію та загони, що займалися знищенням бунтарів. Селяни та розрізнені невеликі групи повстанців приєднувалися до армії нереєстрового гетьмана.
У той же час Дніпром рухався загін відомого ватажка Дмитра Гуні, а ще один командир повстанців, Карпо Скидан, збирав військо на Чернігівщині. Обидва ватажки охоче приєдналися до гетьманських лав. Крім того, Острянин, який готувався до справжньої війни зі шляхтою, встиг домовитися з донськими козаками, і ті відрядили на допомогу гетьману полк під командуванням полковника Путивльця.
Це був не звичайний на ті часи заколот чи бунт – у повітрі повіяло справжньою визвольною війною. Але помилка гетьмана перекреслила всі сподівання українців. Острянин надто поспішав і вирішив, не дочекавшись підмоги, одразу ж розв’язати бойові дії проти польської армії, якою командував талановитий полководець граф М. Потоцький. У червні 1638 року це призвело до розгрому повстанського війська під Жовнином.
Острянин і частина повстанців відступили на Слобідську Україну. З дозволу московського уряду втікачі оселилися на Чугуївському городищі (сьогодні це місто Чугуїв Харківської області). Колишній гетьман ще деякий час брав участь у боротьбі проти татар, але скоро відносини між рядовим козацтвом і козацькою старшиною загострилися і призвели до заворушень. Під час однієї з таких сутичок у 1641 році Яків Острянин загинув.