Ні дату, ні місце народження, ні походження знаменитого гетьмана визначити неможливо. Він народився на початку 60-х років 16 століття чи то у Камянці-Подільському у родині чинбаря, чи то в Гусятині, де батько майбутнього гетьмана мав садибу з невеликою ділянкою й займався кушнірством. Хоч би що там було, Северин отримав непогану освіту; коли хлопець підріс, він подався до Острогу – міста, яке на той час вважалося визнаним центром богослов® і освіти в Україні, і деякий час жив у свого брата-священика Дем’яна. Той допоміг молодшому брату продовжити навчання. Щоправда, майбутній гетьман більше цікавився не філософією, а військовою справою і відзначався запальною вдачею, до того ж, з юнацьких років брав участь у боротьбі проти татарських орд на Поділлі і Брацлавщині, ходив у походи проти турків і татар до Криму, Молдови, певний час жив на Січі. Незабаром Наливайко влаштувався на службу до князя Костянтина Острозького, і став ротмістром його особистої охорони. Але на цій посаді протримався він недовго. На Поділлі і Брацлавщині якраз почали діяти нові загони повстанців – селян і козаків, тож Северин покинув службу і подався туди, де запахло війною. Він приєднався до одного з найбільших повстанських загонів і невдовзі очолив його. А коли 1594 року, очікуючи чергового набігу татарської орди, Наливайко став збирати під свою руку козаків і селян, він раптово отримав величезну підтримку: до нього приєднався новий гетьман Григорій Лобода. Тож у червні 1594 року гетьман і повстанський ватажок разом вирушили до Дніпра. Турки і татари зазнали страшної поразки, і через кілька тижнів Лобода і Наливайко повернулися в Україну; їхня військова здобич була величезною, козаки везли із собою, насамперед, зброю та чотири тисячі коней.
У цей же час на зборах у Брацлаві польська шляхта вирішила покінчити з наливайківцями, які «бунтують народ». Але місцеве населення вчасно попередило повстанців. Наливайко вирішив не тікати, як йому радили, а першим завдати удару ворогові. Проти ночі на 16 жовтня 1594 року його загін напав на Брацлав і перебив тамтешню шляхту. Удача була на боці повстанців, їхній авторитет стрімко зростав. Згодом Наливайко і Лобода зібрали у Барі раду керівників загонів і видали універсали, якими закликали селян та міщан озброюватися. Союзники вирішили підняти повстання проти магнатів по всій Україні, щоб раз і назавжди позбавитися панування іноземців. Тож навесні 1595 року на Київщині, Переяславщині, Поділлі, Волині діяло вже кілька десятків загонів, що нараховували близько 12 тисяч повстанців. Але єдності між ватажками не було, і кінець кінцем повстанське військо розділилося: Лобода вирушив до Черкас, а Наливайко – на допомогу повстанцям Волині, а потім із боями захопив білоруські міста Бобруйськ і Могильов.
Козаки знищили залогу Білої Церкви і почали відходити до Трипілля. Жолкевський кинувся навздогін, і 24 березня неподалік від Білої Церкви, в урочищі Гострий Камінь, відбулася вирішальна битва. Бій був запеклий, обидві сторони понесли величезні втрати, але перемоги не виборов ніхто. Матвій Шаула був тяжко поранений, і замість нього козаки обрали новим гетьманом Наливайка. Після цього повстанці рушили до Трипілля, а Жолкевський повернувся до Білої Церкви, де сподівався дочекатися підмоги.
15 травня козаки дісталися річки Сули, але шлях їм перекрив один із загонів Жолкевського. Повстанці відійшли до річки Солониці і в одному з її урочищ обладнали укріплення, оскільки потрапили в оточення. Протягом двох тижнів, починаючи від 16 травня 1596 року, вони тримали оборону. Обидві сторони втратили багато вояків, серед козаків почався голод, а поляки помирали від спраги. Жолкевський знову послав Лободі пропозицію видати Наливайка та інших керівників руху, а самому здатися на милість короля. У козацькому таборі дізналися про це, звинуватили Лободу в зраді і зопалу відтяли йому голову. Наливайка ж звинуватили в тому, що він завів повстанців у пастку, скинули його з гетьманства і вручили булаву Кшиштофу Кремпському.
Після двох діб запеклих боїв козаки зібралися на раду і згодилися віддати полякам Наливайка та інших ватажків. У таборі повстанців почалася усобиця, колишнього гетьмана схопили і зв’язаним привели до Жолкевського. Разом із Наливайком, до рук поляків потрапили найближчі соратники Северина – Шаула, Шостак, ще кілька старшин. 8 червня 1596 року повстанці склали зброю і були жорстоко знищені королівським військом. Лише загону на чолі з Кремпським вдалося пробитися крізь ряди польського війська й відійти на Запорожжя.
Наливайка тримали у в'язниці у Варшаві протягом року, безперервно піддаючи тортурам. 11 квітня 1597 року знаменитого козацького ватажка жорстоко стратили, виставивши знівечене тіло на острах населенню. Це не подіяло – справа Северина була згодом підхоплена його наступниками.
