Точна дата народження невідома, але його батько, дрібний ремісник, жив у Гусятині – тепер містечку на Тернопільщині. У жовтні 1594 р. Наливайко очолив селянсько-козацьке повстання. В урочищі Гострий Камінь під Білою Церквою відбулася битва з поляками. Загони Наливайка змушені були переправитися через Дніпро і під Лубнами побудували укріплений табір, який незабаром оточили польські війська. Зрадники видали Наливайка та його найближчих товаришів ворогові. Два роки тримали поляки Наливайка в полоні, піддаючи жахливим тортурам, а у квітні 1597 р. стратили на площі у Варшаві.
Северин Наливайко, «шукаючи козацького хліба» в Україні, руйнівним походом пройшов Поділля, Волинь, Полісся та Білорусь, усюди стягаючи контрибуцію зі шляхти і багатих міст. Він втрутився також у боротьбу проти унії, внаслідок чого уніати почали називати православних «Наливайками».
Походи Наливайка зворушили українське селянство.
Смерть Наливайка прикрашають легендою: ніби кат поклав йому на голову корону з розпеченого заліза.