Уманський полковник Іван Безпалий походив із козацької старшини Уманського полку. В 1658–1659 роках він очолив промосковську старшинську опозицію, що не сприймала прагнення гетьмана Виговського до незалежності країни. У листопаді 1658 року під Барвою козаки проголосили Безпалого наказним гетьманом. За підтримки московських воєвод він зумів організувати антигетьманське повстання на Лівобережжі. Тоді загони наказного гетьмана приєдналися до російських військ під проводом воєвод князів Ромодановського і Трубецького, які в той час окупували частину лівого берега Дніпра. Однак 27 червня 1659 року російсько-козацькі війська під Конотопом зазнали важкої поразки від армії Виговського, коронного війська та їхніх союзників татар. Загони Івана Безпалого були змушені лишити Конотоп і відступити до Путивля.
Тоді ж князь Трубецький та Безпалий, щоб послабити Виговського, запропонували знаменитому отаману Сірку «чинити промисел над татарськими улусами, щоб татари відволіклися від союзу з гетьманом і поляками». Сірко тут же вийшов із Запорожжя на чайках, піднявся Південним Бугом до Умані й висадився на берег. До отамана приєднались місцеві козаки, і ці об’єднані сили почали громити татарські улуси й чинити опір діям Виговського.
По тому Іван Безпалий виграв дві великі битви під Миргородом і Смілим проти поляків, а також під Сосновою проти військ Івана Виговського, але остаточно прибрати до рук омріяну булаву йому не вдалося – чільне місце в ієрархії української влади в 1659 році посів син уславленого «батька Хмеля» Юрій, а на долю амбіційного козацького ватажка випала посада генерального судді, яку він займав до 1663 року.
За гетьманства Юрія Хмельницького Іван Безпалий практично одноосібно володарював в Україні, оскільки Юрій виявився аж надто непридатним до адміністративної діяльності. Але й при таких обставинах гетьманство генеральному писареві, як кажуть, «не світило».
Розчарувавшись у своїх прагненнях, цей енергійний та войовничий авантюрист почав замислюватися над сенсом буття. Це призвело до того, що Іван Безпалий раптом склав зброю і на початку 18 століття подався у ченці.
Про подальше його життя звісток не має, за виключенням згадки про те, що колишній козацький ватажок помер у 1718 році у дуже похилому віці.
