Іван Виговський народився на початку 17 століття на Київщині. Він походив зі старовинної української православної шляхти, родове гніздо якої було у Вигові, що на Овруччині в Київському воєводстві. Батько майбутнього гетьмана служив у київського митрополита Петра Могили. Майбутній гетьман дістав добру освіту, ймовірно в Києво-Братському колегіумі, чудово володів крім української мови ще й церковнослов’янською, польською, латинською, російською, був вправним каліграфістом.
Свою військову кар%>у Виговський розпочав у війську Речі Посполитої. В роки правління короля Владислава IV (1632–1648) він відзначився у боротьбі проти «неприятеля святого Хреста Господня», тобто – турецько-татарської агресії. В 1638 році Виговський став писарем при комісарові Речі Посполитої над Військом Запорозьким. Тоді ж Виговський познайомився та зав’язав дружні стосунки з Богданом Хмельницьким – тодішнім генеральним писарем Війська Запорозького. У складі польського війська він брав участь у битві при Жовтих Водах, бився хоробро, але потрапив у полон до татар. Тричі тікав, але невдало, й тоді його прикували до гармати. Бранця врятував Богдан Хмельницький, викупивши його в хана Іслам-Гірея III. Тоді Іван Виговський склав гетьману присягу на вірність і додержав її.
Після кампаній 1648–1649 років Іван Виговський брав участь у поході на Молдавію, у Берестецькій битві, в організації оборони Білої Церкви та в укладенні нового мирного договору. У 1653 році він відіграв важливу роль у переможних боях під Жванцем, але зрада татарського хана не дала й тут можливості остаточно розгромити ворога. Це спонукало уряд України до посилення зв’язків із Московською державою та до укладення з нею військово-політичного союзу. Виговський був одним із найбільших прихильників Переяславської угоди 1654 року. Однак невдовзі Москва зрадила Україну й уклала сепаратне перемир'я з Річчю Посполитою у Вільні. Це показало її справжні наміри та змусило Хмельницького шукати нових союзників. Було укладено союз зі Швецією, Трансільванією і Бранденбургом, унаслідок чого українські козаки брали участь у взятті Варшави, Кракова, ряду інших польських міст. Річ Посполита опинилася на краю загибелі, й її історики з жахом згадували про добу «потопу» – 1655–1657 роки. Саме тоді фортуна відвернулася і від Української держави. Москва не полишала намірів перетворити Україну у свою колонію. У цей час помер Богдан Хмельницький, і країна втратила загальновизнаного лідера.
Богдан Хмельницький ще за життя волів передати булаву своєму молодшому сину Юрієві. Фактично волю гетьмана було виконано: на Чигиринській раді 1657 року старшина подила Україну й уклала сепаратне перемир'я з Річчю Посполитою у Вільні. Це показало її справжні наміри та змусило Хмельницького шукати нових союзників. Було укладено союз зі Швецією, Трансільванією і Бранденбургом, унаслідок чого українські козаки брали участь у взятті Варшави, Кракова, ряду інших польських міст. Річ Посполита опинилася на краю загибелі, й її історики з жахом згадували про добу «потопу» – 1655–1657 роки. Саме тоді фортуна відвернулася і від Української держави. Москва не полишала намірів перетворити Україну у свою колонію. У цей час помер Богдан Хмельницький, і країна втратила загальновизнаного лідера.
Однак Гадяцький договір призвів до народного повстання проти Виговського, а нова хвиля виступів опозиції зробила лідером молодшого сина Богдана Хмельницького – Юрія, за спиною якого стояли полковники Іван Богун, Іван Сірко, Яким Сомко та інші. Війни на два фронти, та ще громадянської, Виговський не витримав і склав гетьманські повноваження.
Колишній гетьман переїхав на Волинь, що перебувала тоді під контролем Польщі, й дістав Барське староство. Він був сенатором Речі Посполитої та Київським воєводою, вступив до Львівського православного братства. Тим часом на Правобережжі спалахнуло могутнє антипольське повстання, котре було спрямоване й проти гетьмана Тетері, наступника Юрія Хмельницького. Той разом із польськими воєначальниками жорстоко придушував народні виступи. Коли поляки схопили вождя повстанців Дмитра Сулимку, було знайдено деякі докази того, що «мотором» усіх цих козацько-селянських бунтів був саме Іван Виговський. Його було заарештовано й позбавлено прав та привілеїв, які він мав як сенатор. Без всякого суду і слідства, навіть без королівського відома, колишнього гетьмана і найближчого сподвижника «батька Хмеля» засудили до розстрілу. Вирок було виконано 16 березня 1664 року. Згодом майже всіх нащадків і родичів Івана Виговського царський уряд заслав до Сибіру.
На козацькій службі Виговський став особистим писарем Богдана Хмельницького. Разом із самим гетьманом він став упорядником «Реєстру Війська Запорозького 1649 – початку 1650 років», де його згадано вже як генерального писаря козацької держави.
Існують підстави вважати, що саме Виговський відіграв одну з провідних ролей у створенні розвідки й контррозвідки України. Його агенти постійно діяли у Польщі, Литві, Чехії, Моравії, Сілезії, Австрії, Османській імперії, Кримському ханстві, придунайських державах.