Усна народна творчість. Переважала обрядова поезія (русальні, купальські, обжинкові пісні, голосіння). Зародження епічної поезії: історичні думи й пісні.
Літописання. Виникнення нових центрів літописання: міста Холм, Луцьк, Кам’янець-Подільський, Острог. Було створено короткий Київський літопис XIV–XV ст., «західноруські», або «литовсько-руські» літописи.
Початок книгодрукування. У 1491 р. в Кракові відомий друкар, виходець із Німеччини, Швайпольт Фіоль надрукував кирилицею книжки, написані церковнослов’янською мовою; це були «Часословець», «Тріодь пісна», «Тріодь цвітна» і «Октоїх» – усі релігійного призначення.
Оригінальна література. Здійснення нових редакцій оригінальних творів Київської Русі: Києво-Печерський патерик (Арсеніївська і дві Касьянівські редакції), житія святих. Королівське Євангеліє 1401 р., створене Станіславом «Граматиком многогрішним» на Закарпатті в селі Королеве, «Четьї-Мінеї» (1489 р.)
Освіта. Дяки при церквах навчали дітей грамоти за богослужебними книжками. Заможні люди наймали дяків для домашнього навчання. Власних вищих навчальних закладів на українських землях не існувало. Найближчий університет – Краківський.
Архітектура й містобудування. Будуються дерев’яні замки в Києві, Житомирі, Вінниці, Черкасах. Споруджуються й перебудовуються укріплення з каменю і цегли: Високий Замок у Львові, Кременецький, Острозький, Одеський, Мукачівський, Хусський, Кам’янецький і Меджибізький замки, Хотинська й Білгородська фортеці.
Живопис. Від середини XIV ст. іконописці відходять від традиційних візантійських канонів, відчутним стає вплив раннього гуманізму. Українські митці багато працювали в Польщі, оздоблюючи собори і палаци. У будовах Вавеля в Кракові другої половини XV ст. відомо 43 картини на євангельський сюжет, виконані українськими майстрами.
Книжкова мініатюра. Євангеліє 1393 р. і Псалтир 1397 р. (містить 301 малюнок-мініатюру), виконані в Києві дияконом Спиридонієм.